碳正离子的碳是SP2杂化的，其p轨道是空的，本身比较缺电子，不稳定，因此与给电子越强的基团相连越稳定。

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 1.  烷基有给电子的诱导作用：因为SP2杂化轨道电负性强于SP3杂化的烷基碳。

   当烷基碳上有氢原子时，还有σ-P超共轭的给电子效应（不懂电子效应的同学可以看一下基础课程中的11讲，电子效应及其应用）。因此碳正离子稳定性为：三级碳正离子>二级碳正离子>一级碳正离子。

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2. 碳碳双键和苯环对碳正离子有给电子的p-π共轭效应：双键上的电子会离域到碳正离子的空p轨道上，使碳正离子稳定。因此碳正离子与双键或苯环相连时，可以增加稳定性。

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综合稳定性顺序为：

(不同教材略有不同，按自己指定教材来)       

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3. 碳正离子的三个SP2杂化轨道应该互成120°，当位于桥头的碳形成碳正离子时，由于桥的刚性，使得与碳相连的三个键无法满足互相成120°，因此具有张力，使碳正离子不稳定。且刚性越大越不稳定。桥碳原子数越少，环的刚性越大。

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4. 小环烷烃上的碳形成碳正离子后，由环的束缚，SP2杂化轨道键角偏差大，不稳定，环越小角张力越大，越不稳定。

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5. 与小环烷基相连的碳正离子（是相连，不是小环上的碳正离子，注意与4的情况进行区分），由于小环烷烃的香蕉键（不懂什么是香蕉键的同学可以去基础课程的第7讲-立体化学（一）看一下），会对碳正离子有很强的超共轭效应，因此可以很好地稳定碳正离子，其稳定碳正离子的能力甚至与苯环相当。

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6. 具有芳香性的正离子格外稳定。因为具有芳香性，这种碳正离子和分子没有区别，因此最稳定。做题中见到芳香性的碳正离子，稳定性一定排在最前面。（芳香性的判断看基础课58讲）

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7. 具有反芳香性的正离子格外不稳定。因为反芳香性的分子本身就很不稳定，具有反芳香性的碳正离子特别不稳定，做题时，其稳定性一定排在最后面。（反芳香性的判断看基础课58讲）

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箭头书（有机化学复习指南与习题精选，最下方图片）是有机化学考研中比较经典的习题册，其题目比较综合，因此有一定的难度，如果这本练习册的习题能做的比较游刃有余（不是题背的熟练，而是真的理解机理的前题会做），多数学校的有机考研题将不是问题。很多同学们在做箭头书的时候都觉得很难，没有思路，学长把第一章到第六章的例题和习题进行了讲解（第二章命名没有讲，因为不同学校考的版本不同，容易乱），做题没有思路的同学可以听一下，看一下差在哪里，帮助大家提升做题思路。

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